Für mich als Wiedereinsteiger stellt sich halt genau die gleiche Frage, vorallem mit dem "Zeitdruck" ala Moon / Sun steht vor der Tür.
X/Y mag die Einführung in Gen 6 sein, neue Welt (kein Remake), neue Features, jedoch vom Umgang her etwas schmaler als OR/AS.
OR/AS ist der aktuellste Ableger, mit "wesentlich" mehr zu tun, mehr Pokemon zu farmen, vorallem mehr Legendaries (auch wenn die Anzahl in OR/AS fast schon etwas lächerlich hoch ist) und noch mehr Features als X/Y.
Ich denke, wenn man mit X/Y beginnt und nicht häufig genug spielt, wird man vor dem release von Sun / Moon nur knapp mit "allem fertig", und kann rasch in OR/AS reinschnuppern.
Wenn man mit OR/AS beginnt, schafft man vielleicht nicht mal alles vor dem Sun / Moon release, und springt dann halt direkt auf die neuen Generationen über, und X/Y "bleibt dann zurück".
Als casual würd ich klarerweise mit OR/AS beginnen, aber als Perfektionist, der ich nunmal bin, wäre mit eine chronologische Abfolge von X/Y und danach OR/AS natürlich lieber, welches aber intensive Zockmonate erfordert, um möglichst viel bis zu dem Release von Sun / Moon geschafft zu haben.