1) Möter sollte am einfachsten auf dem Geheimweg zu finden sein, dazu gehst du vom Tempel des wahren Pfades nach rechts durch ein Loch in der Wand. Leodrio findet man nachts auf der Baustelle in der Innenstadt, dazu musst du noch zwei Kapitel weiterspielen.
2) Hier bin ich nicht 100% sicher aber wenn man die Medaillen im Menü aufruft wird einem unter "Gesammelt" eine Anzahl angezeigt. Bei mir sind es zurzeit 192/240, daher gehe ich davon aus, dass 240 die Maximalanzahl sein könnte. Der Wert ist im Spielverlauf zwar etwas angestiegen, allerdings bin ich inzwischen mit der Hauptstory durch daher denke ich nicht, dass sich da noch allzuviel verändert.
Ob du Yo-Kai doppelt benötigst, hängt von deinen Vorlieben ab, wenn du z.B. von jeder Art ein Exemplar besitzen möchtest, wirst du nicht drumherum kommen, da du durch Entwicklungen/Fusionen ja manche auch wieder verlierst. Ansonsten könnte ich mir als lohnenswerte Doppelfänge noch stärkere Yo-Kai vom Ende des Spiels vorstellen, wenn man Stamm-Boni ausnutzen möchte, aber auch hier sollte es Optionen ohne die Dopplungen geben.
3) Durch die Bitte "Hungrige Tini" bekommt man leider keine Medaille, du musst ihn selbst fangen (in der Finsteren Seitengasse bei Fischverkaufer kann er z.B. im Müll vorkommen, ich hab mein Exemplar mit einer grünen Münze aus dem Yo-Kaimaten bekommen).
4) Wichtig bei dem Piraten ist, dass man die Fische, die er regelmaßig aus dem Wasser holt, immer gleich erledigt (über "Ziel" mit dem Pin anvisieren), denn sobald zwei davon auf dem Feld sind, kann auch eine besonders starke Spezial-Attacke von ihm kommen. Außerdem müsste auch die Heilung nicht von ihm selbst sondern durch einen der Fische kommen, wodurch sich dann auch dieses Problem erledigt. Sollte das nicht helfen, versuch mal Spannsel (Telefonmasten in Blütenbühl) und/oder Komajiro (Verfallenes Anwesen) ins Team zu nehmen, die mit ihrer Blitz-Technik mehr Schaden gegen Wasser anrichten sollten. Reicht auch dass nicht, wirst du tatsächlich etwas aufleveln müssen.
5) Da kann man im Kampf selbst leider nichts tun. Wie oft ein Yokai trödelt, wird durch den ersten Teil des Wesens bestimmt. Es gibt Trödler > Sorglos > Fleißig > Ernst. Ernste Yo-Kai trödeln am wenigsten. Dieses Wesen wird sich beim Aufleveln des Yo-Kai nach und nach verbessern, du brauchst also etwas Geduld.
Außerdem gibt es gegen Ende des Spiels noch zwei Spezialfälle. Einen Yo-Kai namens Schämon, dessen Fähigkeit ihn zu besonders häufigem Trödeln zwingt, er hat als einziger das Wesen "Nutzlos", sowie seine Weiterentwicklung Muzifer, dessen Fähikeit dafür sorgt, dass kein Yo-Kai im Team mehr trödeln kann.
6) Nein, eigentlich sollte man nicht derartig lange untätig zusehen müssen. Wenn deine Yo-Kai gut ohne deine Unterstützung (also Ultiseel/Items) zurechtkommen, kannst du mit dem X-Knopf auch in den schnellen Vorlauf schalten.
/Nachtrag: Ich hatte die Seite nebenbei so lange offen, dass ich die andere Antwort nicht mitbekommen habe. Eventuell ist der ein oder andere Punkt trotzdem noch hilfreich.