1. Auf dem normalen Schwierigkeitsgrad lohnt es sich eigentlich nicht besonders zu leveln, besonders mit Schwerer Rüstung und Schwert + Schild.. Falls du doch was machen willst, kannst du dir schwache Gegner suchen und dich einfach immer wieder treffen lassen, so kannst dus auch mit dem Schild machen, einfach irgendwas auf die Taste fürs Blocken legen, dann steigt dein Level relativ schnell. Nebenbei kannst du ruhig nen Film schauen o.Ä., nur das Heilen nicht vergessen! Du kannst natürlich auch, wenn du genug Gold hast, Trainer suchen, die deine Fähigkeiten hochleveln. Ich weiß grade nicht, wo die Trainer alle sind, aber mit Google sollten die Standorte eigentlich leicht zu finden sein..
Ich würde dir übrigens empfehlen, hauptsächlich auf Konstitution und Stärke zu skillen, ansonsten ist Schnelligkeit auch nicht schlecht.
2. Ja, bei einigen Daedraquests kannst du die stärksten Schwerter im Spiel und einen sehr guten Schild finden. Die Quests kannst du oft erst ab einem bestimmten Level machen. Die Quests starten übrigens an Daedraschreinen, die relativ gleichmäßig in der Welt verteilt sind.
3. Ich fand eigentlich alle Gilden (Dunkle Bruderschaft, Kämpfergilde usw.) ziemlich gut, wobei die Dunkle Bruderschaft und die Diebesgilde für deinen Charakter nicht unbedingt geeignet sind. :/ Ansonsten sind auch die Daedraquests ziemlich unterhaltsam und das AddOn Shivering Isles hat eine ziemlich gute Hauptquest.