Ich hab für "schwierig" gestimmt, da Ash und seine kleine gelbe Donnermaus für viele inzwischen das sind, was Pokemonserien ausmacht.
Trotzdem fände ich es an sich nicht schlecht, vor allem würde es den Einstieg in die neue Serie glaubhafter machen, als immer wieder Amnesie-Ash.
Wenn Ash es tatsächlich schaffen würde, irgendwann mal ein Meister zu werden (als ob das je geschehen würde..), könnte man einen neuen Protagonisten aufbauen der ein paar Jahre später seinem "Helden" nacheifert und auf dessen Spuren wandelt, auf diese Art und Weise könnte man eine etwas reifere und ältere Version von Ash später wieder auftauchen lassen.
Dieses "Neuentdecken" der alten Lieblinge und Schauplätze hätte für mich einen gewissen Reiz, man könnte auch viel mehr auf die Welt im Hintergrund eingehen und sie ein wenig lebendiger wirken lassen.
Ansonsten machen die diversen Spin-off's auch Serien denkbar, welche zwar auch in einer Pokemonwelt spielen, aber nicht zwangsläufig die bisherigen Figuren beinhalten muss. Dass das funktioniert haben die Pokémon Mystery Dungeon Spezial-Episoden haben das ja im Grunde bereits gezeigt.
Die Digimon-Serien haben beide Optionen (sowohl das Sequel mit neuen Charas und alten Cameos, sowie den kompletten Szenarienwechsel) bereits vorgemacht und wenn auch immr wieder ein wenig umstritten, gibt es Liebhaber für jede der Staffeln.
Fazit:
Machbar - ja ohne Zweifel. Ob es sich durchsetzen kann? Müsste sich zeigen. Es ist aber auch nicht so, dass es die Serie jetzt unbedingt brauchen würde.
Es macht es für Neueinsteiger einfacher, könnte aber ein paar der älteren Fans vergraulen, im Endeffekt würde es vermutlich auf das Selbe hinauslaufen.