Ich bin noch zu 0.0% mit dem Fate/-Universum vertraut, Kaleid scheint aber interessant zu sein. Da ich erst in der Herbstseason mit dem Fate/Stay Night-Remake (oder was auch immer es sein wird) einsteigen werde, wird auch Kaleid bis danach warten müssen.
Ich kann dir ja nur davon abraten. So wie ich dich soweit einschätze, kann Fate/Stay Night zu den Serien gehören, die dich abschrecken - so wie es auch mich damals abgeschreckt hat - sofern sie die Story nicht enorm umkrempeln (und selbst dann leidet die Serie noch immer unter einigen Charakteren). Fate/Stay Night ist für mich der dunkle (und leider overhypte) Fleck in einem ansonsten durchaus soliden Franchise...
Davon einmal abgesehen würde ich dir so oder so anraten, mit Fate/Zero anzufangen, da es die Vorgeschichte zu Stay Night ist (und dieses ein wenig erträglicher macht, weil du dir einreden kannst, dass die Nervigkeit einiger Charas auf ihre Kindheitstraumata zurückgeht). Gleichzeitig ist es auch rein vom Storytelling der beste Eintrag der Reihe soweit.
(Wobei for Fate Kaleid Prism Illya sowieso keinerlei Vorwissen erforderlich ist, da es ein Alternatives Universum ist, das mit der Originalerzählung wenig zu tun hat. Aka: Da kommen dieselben Charaktere, aber in einem vollkommen anderen Umfeld vor.)